八王子駅前の西放射線通り商店街（ユーロード）で10月22日・23日、新宿から下諏訪まで延びる甲州街道をテーマとした「八王子メッセ『街道市』」など、さまざまなイベントが同時開催される。

　街道市は2001年、甲州街道の宿駅制度制定400周年を記念して始められたもの。沿道地域の連携と交流を目的に毎秋に開催され、各地の名産品や特産品の販売、観光PRなどが行われる。

　八王子のほか、神奈川県や山梨県、長野県といった甲州街道が通る各市の観光協会など25団体が参加。ユーロード入り口に当たる八王子駅前から中町地区までの間で、信州リンゴやワイン、ブドウ、ほうとう、漬物など地域の野菜や果物などの特産品が並ぶ。「八王子からはストールやマフラーなどの織物を作っているところや、塩を作っている会社などが参加するほか、『高尾ポテト』なども登場する」と、イベントに携わる八王子商工会議所の担当者。開催時間は10時～19時（23日は17時まで）。

　中町地区から横山町公園までの間では、「わくわくフェア2016」が開催。同会が主催する「八王子お店大賞」の受賞店による販売コーナーが設けられるほか、八王子産ショウガを使った加工品の紹介、高尾山の物産コーナー、繭から真綿を作る織物繊維体験、八王子産材を使ったコースター作り体験など、さまざまな企画を展開する。

　イベントに合わせ、横山町公園（八王子市横山町）のステージでは、22日に八王子の芸妓衆が演舞やお座敷遊びを披露する「八王子・夢の花街にユーロード」が行われるほか、「八王子観光PR特使」でもあるバンド「フラチナリズム」のミニライブなども開催。

　23日はジャズバンド「Funny Fellows Jazz Orchestra（ファニー・フェローズ・ジャズ・オーケストラ）」や八王子を中心に活動するシンガー・ソングライター古矢奈穂さんによるライブなどを予定する。「わくわくフェア2016」の開催時間は10時～17時（23日は16時まで）。

　23日には、ユーロードそばの「みずき通り」でも商店会主催のイベント「秋のみずき通りフェスティバル」が行われ、女性ユニットが歌やダンスを披露し、今回で12回目を迎える恒例イベント「ガールズユニットFes（フェス）」などで盛り上がる。